Salimos de la Plaza de España, subimos la calle Antonio Villazán giramos a la derecha por la calle Ara y llegaremos a la carretera, la cruzaremos y todo recto llegamos a la Cruz de Guardado.
Giramos a la izquierda y seguimos por la carretera asfaltada con dirección a la Puebla del Maestre.
A unos 800 metros llegamos a la Peregrina (homenaje a los romeros que vienen a visitar a la Virgen) descendemos el puerto donde contemplamos unas vistas espectaculares de la Ermita, Cartuja y la Sierra de la Jayona.
Seguimos descendiendo dejando a nuestro lado un paisaje maravilloso de matorral bajo como: jaras, retamas, chaparros, etc.
Subimos una pequeña pendiente de un 11% del Puerto del Castaño, (conocido en el pueblo como la Cuesta de Gavilanes) y llegamos al cortijo de Santa Cruz.
Allí nos encontramos con el Lobo Negro en homenaje a Félix Rodríguez de la Fuente y nos desviamos a la izquierda dirección a Guadalcanal, donde la pista que cogemos es de tierra, teniendo que sortear badenes que en determinadas épocas del año llevan agua.
Pasamos por el cortijo de La Morala (espectacular por su grandiosidad y antigüedad), más adelante una finca llamada La Jayona y dejando varios cortijos a los lados, grandes olivares y unos 10 Km a nuestras espaldas llegamos a Guadalcanal.
